Mel en Nancy zijn een gelukkig getrouwd koppel. Echter, een ding zit nog steeds niet goed: Mel is geadopeerd en weet niet wie zijn echte ouders zijn. Geen probleem zou je zeggen, maar hij laat zijn volledige leven hier door leiden. Het is zelfs zo erg dat hij zijn vier maanden oude zoon geen naam wil geven, omdat hij eerst zijn echte ouders wil zien. Om dit doel te bereiken zoekt Mel contact met het adoptiebureau dat hem adopteerde. Tina, die hier werkt, wil Mel graag helpen als ze in ruil zijn zoektocht mag gebruiken als fieldstudy voor haar promotie-onderzoek. In eerste instantie lijkt deze samenwerking goed te lukken, ware het niet dat Tina zowel een enorme prutsster als een lekker wijf is. Het eerste en tweede paar ouders dat wordt bezocht blijken namelijk helemaal niet Mel´s echte ouders te zijn. Hierdoor wordt niet alleen veel tijd verspilt, maar wodt ook de relatie tussen Mel en Nancy wat bekoeld. Mel zoekt hierdoor ongepland zijn behoefte in de wulpse Tina, die met haar eigen relatieproblemen worstelt. Als na veel omzwervingen de echte ouders van Mel worden bereikt, blijkt dat ze misschien beter helemaal niet aan hun taak hadden kunnen beginnen. Het blijkt namelijk een in lsd handelende familie te zijn, die door de komst van Mel en Nancy de politie op haar dak krijgt.
Flirting with Disaster zou je op basis van titel en verhaal af kunnen doen als een romantische komedie waar je waarschijnlijk weinig trek in hebt. Dat blijkt echter niet zo te zijn. Reden dat deze road-komedie zo lekker weg kijkt is dat de hoofdpersonen allemaal hun steekjes los hebben en voor komedies onconventioneel gedrag vertonen. Mooie is dat dit zelfs geldt voor personen in bijrollen, waardoor vrijwel elke acteur, groot of klein, daadwerkelijk iets toevoegt aan de film. Hylarisch wordt het nergens, maar het lijkt me sterk als je niet regelmatig zou moeten lachen om de absurde gebeurtenissen van Ben Stiller en zijn vrienden.
Na het zien van Flirting with Disaster is het overigens wel duidelijk waar Ben Stiller de mosterd voor Meet the Parents en Meet the Fockers vandaan heeft gehaald. Het hele gebeuren van ontmoeten van ouders vertoont zeer veel gelijkenis, tot op het punt dat de ouders in Meet the Fockers zelfs gemodelleerd lijken op die in Flirting with Disaster. Cijfers voor originaliteit voor die films kunnen op zeker omlaag.