Nerdvrienden Wade en Ryan staat een grote dag in hun leven te wachten. Ze mogen namelijk voor het eerst naar de middelbare school en hebben zich voorgenomen om hier cool te worden en geen pispaaltje meer te zijn. Uiteraard gaat dit helemaal fout, als ze vrijwel direct ruzie krijgen met Filkins, de grootste bully van de school. De dagen erna zijn ook een groot drama, omdat Filkins ze niet met rust laten en blijft treiteren. De nerds besluiten daarop op zoek te gaan naar een bodyguard, die ze kan beschermen tegen alle pesterijen. Omdat het budget niet zo groot is, kunnen ze alleen Taylor aannemen, een dakloze met heel andere plannen. Hij ziet de jongens namelijk als melkkoe om zijn eigen leven mee te financiëren.
De eerste vijftien minuten van Drillbit Taylor had ik zowaar het idee naar een originele, frisse komedie te zitten kijken. Helaas was het daarna snel gedaan met de pret en kiezen de scriptschrijvers voor een aanpak zoals die zo vaak in komedies te zien is. Je kent de volgorde wel: humoristische intro, saai tussenstuk, tegen het eind wat sentimenteel gejank en ten slotte een korte outro met herhaling van grappen uit de intro. Deze aanpak begint me hoe vaker ik haar zie enorm tegen te staan. Het is zo enorm uitgemolken en onverrassend dat ik er spontaan onpasselijk van wordt. En dat lijkt me niet de bedoeling van een komedie! Ook het vermakelijke spel van de beide nerds –ze zijn echt heel erg nerdy en de grappen hieromtrent zijn goed geslaagd- en het droogklootgedrag van Owen Wilson kunnen Drillbit Taylor niet redden van zijn karige plot. Slecht is deze film overigens ook niet, maar wil je echt goed lachen, dan raad ik je aan nog even verder te zoeken.