De afgelopen jaren hebben we allemaal wel een beetje meegekregen hoe het er in de financiële sector aan toe gaat. In Win/Win zien we hoe de poen wordt verdiend bij een grote bankier op de Amsterdamse Zuidas. Ivan is een Vlaamse, hyperintelligente doch verlegen kerel die een fantastisch talent tot het doen van succesvolle beleggingen heeft. Al snel is hij dan ook de rijzende ster van zijn kantoor, maar hij voelt ook de leegheid van het bankiersbestaan. Zijn voorliefde voor zielige Aziatische collega's en zijn fetish voor voeten zorgen ervoor dat hij uiteindelijk weg moet.
Win/Win is er eentje van het Rotterdamse filmfestival. Ondanks dat de film de bioscopen dus nooit gehaald heeft en er sprake is van een beperkt budget, zit het qua aankleding (beeld en geluid) en acteurs uitstekend in elkaar. Vooral de wijze waarop de manicaliteit van de financiële sector grafisch wordt weergegeven is leuk gedaan. Zo loopt het beeld een stuk sneller in scènes waarin de druk op de werknemers groot is.
Ongeveer een uur in de film rijst er echter een belangrijke vraag: Wat wil men nou eigenlijk? Er is dan verhaaltechnisch nog nauwelijks iets gebeurd en er zit geen schot in de ontwikkeling van de hoofdpersoon. Win/Win lijkt als een nachtkaars uit te gaan. Maar wacht, dan verandert de film toch opeens van thema. Protagonist Ivan blijkt geil te worden van (mannen)voeten en -schoenen. Of zoiets, want deze wending is volstrekt onverklaarbaar en valt als het niets op de kijker. Die nachtkaarts blijkt iets te metaforisch te zijn. Win/Win gaat namelijk gewoon uit. Op een zeer onbevredigende wijze.